[拼音]：cusuan yixizhi

[外文]：vinyl acetate

CH₃COOCH＝CH₂　簡(jiǎn)稱醋酸乙烯。無(wú)色、易燃的液體，沸點(diǎn)72.7℃。工業(yè)上主要由乙烯與醋酸制得。因分子中含乙烯基雙鍵，易發(fā)生聚合反應(yīng)，適于制造均聚物或共聚物（見(jiàn)聚合物）。

生產(chǎn)方法

曾有三種生產(chǎn)方法。最早工業(yè)化的是乙炔與醋酸加成法，其次是由乙醛與醋酐的兩步合成法，工業(yè)上最重要的是乙烯合成法。1985年世界醋酸乙烯酯產(chǎn)量2.85Mt以上，其中絕大多數(shù)采用乙烯合成法生產(chǎn)。

乙炔與醋酸加成法

此法最早是由美國(guó)杜邦公司于1920年實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。反應(yīng)在氣相中以載于活性炭上的醋酸鋅作催化劑，在170～250℃下進(jìn)行。

CH??CH+CH₃COOH─→CH₃COOCH＝CH₂

乙炔與醋酸蒸氣的摩爾比為2.5～4。采用固定床或沸騰床反應(yīng)器。反應(yīng)中生成的副產(chǎn)物有乙醛、丁烯醛、丙酮、苯等。乙炔轉(zhuǎn)化率60％～70％，醋酸乙烯酯選擇性以乙炔計(jì)為93％，以醋酸計(jì)為99％。此法產(chǎn)物選擇性高，反應(yīng)易于控制。（見(jiàn)彩圖）

乙醛與醋酐兩步合成法

1970年以前美國(guó)塞拉尼斯公司曾采用此法生產(chǎn)醋酸乙烯酯，現(xiàn)因流程長(zhǎng)，已被淘汰。第一步是乙醛與醋酸酐反應(yīng)生成二醋酸亞乙酯：

CH₃CHO+(CH₃CO)₂O─→CH₃CH(OOCCH₃)₂

然后用酸催化劑，在120℃下使二醋酸亞乙酯分解生成醋酸乙烯酯：

CH₃CH(OOCCH₃)₂─→CH₃COOCH＝CH₂+CH₃COOH

乙烯合成法

日本可樂(lè)麗公司和美國(guó)工業(yè)化學(xué)品公司分別在1968和1970年建立了乙烯法生產(chǎn)醋酸乙烯酯的裝置。此法反應(yīng)式為：

工業(yè)上實(shí)現(xiàn)這一反應(yīng)過(guò)程有兩種方法：

（1）液相法　乙烯和氧的混合氣在100～130℃、3～4MPa條件下，通入溶有氯化鈀-氯化銅催化劑（見(jiàn)絡(luò)合催化劑）的醋酸中，并以堿金屬鹽如醋酸鈉、醋酸鉀等作助催化劑，單程轉(zhuǎn)化率僅5％左右。生成的醋酸乙烯酯與水容易反應(yīng)生成乙醛，須迅速?gòu)拇呋瘎┤芤褐蟹殖?。此法特點(diǎn)是副產(chǎn)的乙醛再氧化為醋酸，可滿足本過(guò)程的需要。但因催化劑溶液腐蝕性強(qiáng)，設(shè)備需用耐腐蝕材料，現(xiàn)已逐漸為氣相法取代。

（2）氣相法　使乙烯、氧和醋酸蒸氣通過(guò)催化劑床層，常用的催化劑為載于二氧化硅上的鈀，并以醋酸鉀作助催化劑，反應(yīng)溫度165～180℃，壓力0.6～0.8MPa?？紤]到物料的爆炸極限、熱效應(yīng)及選擇性，必須限制反應(yīng)物料的轉(zhuǎn)化率。乙烯單程轉(zhuǎn)化率控制在10％左右，醋酸單程轉(zhuǎn)化率約為20％，醋酸乙烯酯的選擇性以乙烯計(jì)為94％，以醋酸計(jì)可達(dá)98％～99％。主要副反應(yīng)是乙烯的完全氧化。此外，尚有少量乙醛、醋酸乙酯和聚合物等生成。與液相法相比，此法副產(chǎn)乙醛量較少，且設(shè)備腐蝕不嚴(yán)重。

該法反應(yīng)在列管式反應(yīng)器（見(jiàn)圖）中進(jìn)行，管外用高壓水移走反應(yīng)熱。反應(yīng)氣體冷卻后入吸收分離塔，用醋酸吸收醋酸乙烯酯及副產(chǎn)物乙醛等，塔頂排出未反應(yīng)的乙烯，經(jīng)水洗后大部分可循環(huán)使用。反應(yīng)液在精制系統(tǒng)中，經(jīng)脫輕組分(乙醛)后，再在精餾塔中加阻聚劑進(jìn)行精餾，可得聚合級(jí)成品。

甲醇羰基化法

80年代初美國(guó)哈康公司和科學(xué)設(shè)計(jì)公司開發(fā)的方法，反應(yīng)步驟為：

2CH₃OH+2CH₃COOH─→2CH₃COOCH₃+2H₂O

2CH₃COOCH₃+2CO+H₂

─→CH₃CH(OOCCH₃)₂+CH₃COOH

CH₃CH(OOCCH₃)₂─→CH₃COOCH＝CH₂+CH₃COOH

總反應(yīng)為：

2CH₃OH+2CO+H₂─→CH₃COOCH＝CH₂+2H₂O

這一路線的關(guān)鍵步驟是醋酸甲酯羰基化得二醋酸亞乙酯，所用催化劑種類很多，例如Rh-I系統(tǒng)，反應(yīng)條件為150℃，7MPa，收率為63％左右。因醋酸和甲醇均可由合成氣制得，不需要乙炔或乙烯，已引起人們的廣泛注意。

用途

醋酸乙烯酯主要用于生產(chǎn)聚醋酸乙烯酯及與其他烯烴的共聚物。聚醋酸乙烯酯進(jìn)一步醇解成為聚乙烯醇，用于制造聚乙烯醇纖維（即維尼綸）以及膠粘劑。醋酸乙烯酯與乙烯共聚所得乙烯-醋酸乙烯酯樹脂(EVA)是重要的紡織助劑、膠粘劑、印刷工業(yè)中無(wú)線裝訂用熱熔膠的原料以及硬質(zhì)聚氯乙烯改性劑。醋酸乙烯酯與氯乙烯共聚所得的氯醋共聚物是制唱片的原料。上述共聚物還可用作涂料和膠體保護(hù)劑等。

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標(biāo)簽：醋酸乙烯酯

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文章名稱：《醋酸乙烯酯》

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